9.3.2 Wat lost waarin op?

We zullen nu eens kijken welk type oplosmiddelen bepaalde stoffen oplossen.

Om te beginnen gaan we eens na wat een stof oplosbaar maakt in het meest gebruikte oplosmiddel water. Watermoleculen zijn onderling sterk gebonden door de aanwezigheid van waterstofbruggen. Zodra er een andere stof in water oplost zal deze stof deze waterstofbruggen verstoren. Daarom zal een molecuul dat in water oplost relatief klein moeten zijn om een minimale verstoring van de waterstofbruggen te laten plaatsvinden.

Een aardige vuistregel is dat een stof oplosbaar zal zijn in water indien deze stof niet meer dan 6 koolstofatomen heeft als het slechts één polaire functionele groep bevat. In de andere gevallen zal het molecuul ionische of enkele andere polaire functionele groepen moeten hebben. Dit om waterstofbruggen die verloren zijn gegaan tussen de watermoleculen zelf, op de één of andere manier te kunnen herstellen.

Benzoëzuur bijvoorbeeld is slecht oplosbaar in water omdat het zeven koolstofatomen heeft en slechts één polaire groep, terwijl natriumbenzoaat (gebruikt als conserveringsmiddel in dranken) zeer goed oplosbaar is in water omdat het ionisch is.

Een ander voorbeeld is glucose dat goed in water oplost terwijl 1-hexanol slecht oplosbaar is in water.

Glucose heeft 5 polaire -OH groepen met 6 koolstofatomen, terwijl 1-hexanol slechts één polaire groep heeft. Daarom zal glucose veel beter waterstofbruggen kunnen vormen met water.

Een derde voorbeeld is dat aniline (aminobenzeen; C6H5-NH2) een lage oplosbaarheid heeft in water, terwijl de geprotoneerde ionische vorm, het aniliniumion C6H5-NH3+), zeer goed oplosbaar is.

vorige pagina volgende pagina

   
     
home
Deze website is gemaakt door Oxbo

Scheidingsmethoden in de organische chemie